Габриела Стаменковска (2017-актуелен директор)
Од ноември 2017 година со училиштето раководи Габриела Стаменковска, професор по математика и информатика, со помошник – директори: Катерина Митовска – Наковска, професор по македонски јазик и литература, Билјана Маџовска – Михајловска за учебната 2017/2018, професор по англиски јазик и Елена Ѓорѓиевска од учебна 2018/2019, професор по француски јазик.
Во текот на првата година извршена е реконструкција и адаптација на просторот со канцеларии за секретар и технички персонал и добиена е нова канцеларија за помошник – директор. Со цел да се модернизира и подобри наставата во гимназиските паралелки набавени се паметни табли и кабинетот по информатика целосно е опремен со нови компјутери.
За учебната 2017/2018, МОН за училиштето додели Сертификат за освоено прво место за Најбезбедно и најчисто училиште.
Многубројни се наградите освоени на државни и меѓународни натпревари. Имајќи го тоа в предвид Општина Крива Паланка за училиштето додели Благодарница за особени постигнувања во образованието.
Во учебната 2018/2019 во тек е реализација на два проекти од МОН финансирани од Светска банка за стручното образование, преку кои учениците и професорите се обучуваат за меки вештини, а учениците реализираат практична настава во соодветна фирма.
Професионалниот развој на наставниците се реализира континуирано преку организирање на обуки со поддршка од БРО и МОН.
Миле Милковски (2009-2017)
Од 2009 до 2017 година со училиштето раководи Миле Милковски, професор по географија,а помошници на директорот се:Стојча Ристовски, професор по математика и Виолета Станковска Станојковска, професор по физика. Во училиштето се реализира програма за реформирано гимназиско образование, а во делот на стручното образование од учебната 2010/2011 година се планира воведување на две нови струки: електротехничка струка-електротехничар за компјутерска техника и автоматика и угостителско-туристичка струка –келнер/готвач.
Во овој период се изработени повеќе проекти со чија помош се обезбедени средства за уредување на училишниот двор,реновирање на спортската сала, изградба на паркинг пред училиштето, уредување на санитарни простории за учениците, менување на дел од училишната столарија и поставување на покривна конструкција на влезот за ученици.
Нашето училиште од учебната 2009/2010 година реализира заеднички проект со Дрвно – преработувачката гимназија, Економската гимназија и Математичката гимназија Димитар Каљашки од Ќустендил во кој учествуваат ученици од Македонија, Бугарија и Португалија.
Гордан Стојановски (2006-2009)
Во периодот од 2006 до 2009 година со училиштето раководи Гордан Стојановски, професор по географија, а помошници се: Апостол Стојчевски, професор по биологија и Татјана Филиповска, професор по социологија.
Во овој период настануваат промени во училиштето (воведена е сообраќајна струка-Техничар за транспорт и шпедиција); се воведува Државна матура во учебната 2007/2008 година, а од 01.09.2008 год. отпочнува задолжителното средно образование и комјутер за секое дете (Министерството обезбедува бесплатни учебници и бесплатен превоз за учениците од прва година); По подолг период повторно по иницијатива на професорката Ратка Стојчевска се воведува избор на првенец на генерација по однапред утврдени критериуми.
Во 2008 година за првенец на генерацијата беше избран ученикот Тони Јовевски. Реализиран е Проектот за модернизација на образованието, преку кој е извршена обука на наставници во делот на стручно усовршување, запознавање и изучување на ИКТ и англиски јазик, набавка на наставно-нагледни средства, современа фотокопир-машина, а во делот на градежните работи замена на прозорска столарија и промена на подот во училниците.
Во овој период со средства од буџетот на училиштето е извршено осветлување во училишниот двор и поставување на видео-надзор, воведена е електронска евиденција на вработените, продолжено е со промена на прозорската столарија, извршено е оградување на игралиштето и реновирање на фасадата.
Благородна Цветковска (2003-2006)
Во периодот од 2003-2006 година со училиштето раководи Благородна Цветковска, професор по македонски јазик и литература.
Помошници директори се: Добрица Пејчиновска Антиќ, професор по математика и Гордан Стојановски, професор по географија.
Во училиштето се забележуваат промени во ликот (обезбедени се средства за варосување и реновирање на училиштето) и функционирањето на училиштето (воведен е нов профил- машинист за компресорски и ладилни постројки). Реализирани се проектите: Изработка на метална галантерија – СЕА-проект, финансирано од USAID, Е-школо, финансирано од Министерството за образование и наука, Проект за обезбедување машина за производство на клинци, финансиран од Cshi и USAID. Реализацијата на зацртаните проекти беше спроведена од страна на училишниот тим ,кој учествуваше на организираните обуки,а подоцна стекнатите искуства ги пренесе на останатите наставници, преку организирање на работилници.
Во 2005 година е отворена Реална компанија Биди свој со цел да ги подготви младите за иднината На организираните државни натпревари ученици од училиштето освоија врвни резултати. Покрај редовната настава, својата креативност учениците ја изразуваат во Младинската организација преку проект на Европската унија под мотото И СОНЦЕТО Е ЅВЕЗДА. За успешната работа е добитник на наградата 8-ми Октомври.
Димитар Шуковски (1999-2002)
Во периодот од 1999 година до 2002 година со училиштето раководи Димитар Шуковски, професор по историја, а помошници директори се Апостол Стојчевски, професор по биологија и Миле Милковски, професор по географија.
Ова е период на значајни концептуални промени во наставните планови и програми во гимназиското образование. Се воведуваат три гимназиски подрачја: општествено–хуманистичко, природно-математичко и јазично–уметничко подрачје со изборни предмети во секое подрачје. Во овој период отпочнуваат подготовките за воведување на државна и училишна матура.
Марика Митевска (1996-1999)
Во периодот од 1996-1999 година со училиштето раководи Марика Митевска, професор помакедонски јазик и литература.
Помошник директор е професорот по физичко воспитување Љубиша Цвијовиќ, а раководител на смена е професорот по биологија Апостол Стојчевски.
Во училиштето се работи по реформирано гимназиско образование. Учениците учествуваат во различни проектни активности и на државни натпревари. Во училиштето континуирано се изведуваше традиционален ликовно-музичко-поетско-балетски хепенинг. Убавиот македонски збор прозвуче преку поетскиот вознес на младите поети во нашето училиште во Зборникот на петтите поетски средношколски манифестации.
Нашите млади копаничари на осоговски даб го овековечија ликот на нашиот Патрон Ѓорче Петров кој свечено беше промовиран во холот на училиштето. Во овој период дипломите свечено се доделуваа во Домот на културата.
Александар Јакимовски (1988-1996)
Александар Јакимовски професор по географија, раководи со училиштето во периодот од 1988 до 1996 година.
Во овој период помошник директор е Љубиша Цвијовиќ, професор по физичко воспитување, а раководители на смена се: Апостол Стојчевски, професор по биологија и Миле Милковски, професор по географија.
Ова е период кога се вршат значајни реформски зафати во наставните планови и програми. Така, од учебната 1989/1990 година повторно се воведува гимназиското образование, со реформирани наставни планови и со две насоки:-општа и природно-математичка гимназија, концепт кој ќе претрпи значајни реформски промени во учебната 2001/2002, кога се воведуваат три гимназиски подрачја :општествено- хуманистичко, природно-математичко и јазично-уметничко, со поголем број на изборни предмети.
Овој концепт, со мали промени, се реализира и денес. Во однос на стручното образование нема позначајни промени како во профилите, така и во наставните планови и програми. Продолжува примената на програми за машинска струка –бравар и машински техничар, додека текстилната струка е ставена во мирување од 1997 година.
Од учебната 1993/94 година започнува со работа стручна служба во училиштето со ангажирање на дипломираниот психолог Живко Ристовски. Ова е период кога бројот на запишани ученици го достигнува максимумот -1235 ученици, распоредени во 42 паралелки. Следните години бројот на запишани ученици континуирано се намалува како резултат на бројни социо- економски фактори.
Стојан Тодоровски (1960-1988)
Првиот директор на училиштето Стојан Тодоровски, професор по математика, раководи со училиштето од неговото основање во 1960 година па сè до 1988 година.
Во овој период, покрај програмите за гимназиско образование, од 1973 година започнуваат да се реализираат и програми за текстилна струка со повеќе профили (конфекционер, облагородувач, ткајач,предач и конфекциски моделар ), а од 1974 година се воведува машинска струка –бравар, која од учебната 1989/1990 година се проширува со четврти степен- машински техничар.
Во учебната 1980/ 1981 година се воведува насоченото образование, кое се реализира заклучно со учебната 1988/1989 година, кога повторно се враќа гимназиското образование. Во учебната 1983/1984 година се воведува градежна струка, која опстојува три генерации, а потоа е ставена во мирување.
